Życie prywatne Henry Arland w 1979 roku ożenił się z Dorotheą, z którą ma dwóch synów: Maxiego (ur. 1981) – piosenkarz i prezenter telewizyjny i Hansiego (ur. 1983) – piosenkarza, autora tekstów, kompozytora, producenta muzycznego i realizatora dźwięku, z którymi w 1993 roku wystąpił jako instrumentalne trio na Volkstümliche Hitparade na stacji ZDF wraz z Carolin Reiber, na którym zajęli 1. miejsce. Potem przez lata byli gośćmi w różnych programach telewizyjnych oraz na scenach w Niemcy, Austrii i Szwajcarii.
Po rozwodzie ożenił się z Silke, z którą ma córkę Victorię (ur. 1989)Henry Arland, Ehefrau Silke Arland, Sohn Maxi Arland, Tochter Vi . W 1995 roku przenieśli się do Berlina, gdzie do 1999 roku mieszkali w dzielnicy Hohenschönhausen. Po ślubie przenieśli się do Ahrensfelde.
Nagrody 1993: 1. miejsce na Volkstümliche Hitparade (Henry Arland & Söhne) 1994: 1. miejsce na Międzynarodowym Grand Prix Muzyki Folkowej (Henry Arland & Söhne)