W 1737 został wysłany do Imperium Osmańskiego, żeby zdobyć informacje na temat przebiegu wojny rosyjsko-tureckiej. W lipcu 1738 Sinclair, wówczas major Upplands regemente i członek , wyruszył do Imperium Osmańskiego po raz drugi, by spróbować polepszyć relacje dyplomatyczne między Szwecją a Osmanami. Wziął ze sobą kopię listu, który został również wysłany innym kurierem. List był przeznaczony do dostarczenia szwedzkim ministrom w Konstantynopolu. Dotyczył on proponowanej negocjacji z Imperium Osmańskim w celu zawarcia przymierza przeciwko Rosji. Mimo że misja była trzymana w sekrecie, dowiedział się o niej Michaił Bestużew-Riumin, rosyjski poseł w Sztokholmie, i przekazał tę informację wraz z portretem Sinclaira dla rosyjskiego rządu. Proponował zabicie Sinclaira i zrzucenie winy za to na hajdamaków w celu uniknięcia konfliktu.
Sinclair ukończył swoją misję i początkiem kwietnia 1739 opuścił Konstantynopol z listem od sułtana i wielkiego wezyra. Miał ze sobą też obligacje, które Karol XII zostawił tureckiemu rządowi podczas jego pobytu w Imperium Osmańskim. Podejrzewał, że Rosjanie mogą go poszukiwać, przez co z początku podróżował wraz z Osmanami, a następnie Polacy eskortowali go w drodze na terytorium Austrii.