Upowszechnienie się broni palnej oraz armat wymusiło dodatkowe umocnienia – zdecydowano się wybudować Zewnętrzną Bramę Holsztyńską, później znaną jako Środkowa Brama Holsztyńska, a obecnie jako Brama Holsztyńska.
Budowa bramy pod kierunkiem majstra Hinricha Helmstede trwała od 1464 do 1478. Wzniesiona została na usypanym wcześniej kopcu 7-metrowej wysokości. Już wtedy podłoże okazało się niestabilne. Południowa wieża zaczęła się obsuwać na grząskim gruncie. Próbowano temu przeciwdziałać, starając się zrekompensować odchylenie budynku jeszcze w trakcie budowy.
Zewnętrzna Brama Holsztyńska Zewnętrzna Brama Holsztyńska zwana była także Bramą Renesansową (niem. Renaissancetor), przedbramiem albo Krzywą Bramą. Została wzniesiona w 1585 na usypanym na zachód od bramy środkowej kopcu. Jej wschodnie wyjście znajdowało się zaledwie 20 metrów od bramy środkowej, tak że nowa budowla całkowicie zasłoniła starą bramę. Pomiędzy bramami powstała otoczona murem przestrzeń, tzw. międzymurze.