W lutym 2009 roku został tymczasowym trenerem Chelsea F.C., zastępując zwolnionego dwa dni wcześniej Luiza Felipe Scolariego, będąc nadal szkoleniowcem reprezentacji Rosji. Na koniec sezonu 2008/2009 Guus Hiddink zdobył z drużyną The Blues Puchar Anglii. Wracając na posadę trenera reprezentacji Rosji nie rozstał się z drużyną Chelsea F.C. przyjmując funkcję dyrektora technicznego. Po wygaśnięciu kontraktu w 2010 odszedł z posady szkoleniowca reprezentacji Rosji. W latach 2010–2011 prowadził drużynę reprezentacji Turcji, ale został zwolniony po przegranych barażach do Euro 2012.
W lutym 2012 został trenerem rosyjskiego Anży Machaczkała. W listopadzie 2012 Holender zapowiedział, że po sezonie 2012/2013 zakończy karierę trenerską, lecz po czasie zmienił zdanie. Po mundialu w Brazylii objął po raz drugi w swojej trenerskiej karierze reprezentację Holandii, którą miał doprowadzić do Euro 2016. 29 czerwca 2015 zrezygnował z funkcji trenera reprezentacji Holandii.
W grudniu 2015 został trenerem Chelsea F.C., z którą podpisał kontrakt do końca sezonu.