w domu Wawrzyńca Wspaniałego, jednego z najważniejszych polityków doby renesansu (jako kolega jego synów, z których jeden został później papieżem Leonem X). Studiował medycynę w Vicenzy i otrzymał tytuł doktora medycyny w Uniwersytecie Padewskim. Przebywając we Włoszech przez ponad 10 lat (1485–1497) osiągnął bardzo dobrą znajomość łaciny i greki (podziwianą przez Erasmusa). Zdobył też doświadczenie lekarza-praktyka.
Po powrocie do Anglii został lekarzem Henryka VIII, korepetytorem księcia Arthura (syna Henryka VII) oraz doradcą medycznym wielu przedstawicieli najwyższej szlachty i duchowieństwa w kraju (m.in. kardynał Thomas Wolsey, arcybiskup William Warham). Do grona przyjaciół należeli: Tomasz More, Erazm z Rotterdamu, John Colet, William Grocyn i in. W 1520 roku zrezygnował ze stanowiska królewskiego lekarza, gdy został wyświęcony na księdza rzymskokatolickiego. Zaangażował się w tworzenie Royal College of Physicians oraz katedr medycyny greckiej w Oksfordzie i w Cambridge.