pracował przy kilku projektach mieszkaniowych w ramach programu korporacji Chicago Housing Authority; później, w ciągu dekady, zaczął rozwijać własne projekty przy wsparciu finansowym Federalnego Urzędu Mieszkalnictwa. Od lat czterdziestych Holsman koncentrował się na projektowaniu mieszkań dla afroamerykańskich obywateli Chicago. Podczas gdy populacja Afroamerykanów w Chicago przeżywała rozkwit w latach 1920–1970 z powodu Wielkiej Migracji, dyskryminacyjna polityka mieszkaniowa zmusiła Afroamerykanów do życia w części „Czarnego Pasa” w południowej części miasta, która nie miała wystarczającej liczby mieszkań, aby sprostać wymaganiom godnego życia. Po ukończeniu budowy kompleksów mieszkalnych Winchester-Hood i Lunt-Lake w północnej części Chicago, Holsman rozpoczął pracę nad podobnie zaprojektowanymi domami o nazwie Parkway Garden Homes w ramach powrotu afrykańsko-amerykańskiej społeczności do południowej części Chicago. Firma Holsmana zbankrutowała przed otwarciem kompleksu z powodu błędnych decyzji finansowych, z których jedna zakończyła się skazaniem Holsmana za oszustwa pocztowe.