W 1990 Lee Thompson i Chris Foreman utworzyli projekt The Nutty Boys, który wydał album Crunch! (1990) oraz ep-kę It's OK, I'm a Policeman (1992).
Od 1992 W 1992 zespół reaktywował się w oryginalnym, siedmioosobowym składzie, by zagrać koncert w londyńskim Finsbury Park. Wydarzenie to, nazwane Madstock, zyskało tak dużą popularność, iż kolejna edycja odbyła się w 2009. Pierwszy koncert z tego cyklu udokumentowany został albumem Madstock!. W 1995 Suggs nagrał solową płytę The Lone Ranger, w pracy nad którą pomagali mu Mike Barson i Carl Smyth. Album ten odniósł spory sukces komercyjny, co zaowocowało nagraniem kolejnej solowej płyty przez Suggsa – The Three Pyramids Club (1998). W 1999 Madness wrócili do studia, by nagrać pierwszy album od 14 lat – Wonderful. W dwóch piosenkach na tej płycie gościnnie wystąpił przyjaciel zespołu Ian Dury.