Następny zespół, w którym gra Bridgers to Better Oblivion Community Center gdzie ukazuje się razem z Conorem Oberstem. Powstanie zespołu ogłosili na The Late Show with Stephen Colbert w styczniu 2019 roku. Swój debiutancki album wydali miesiąc później. Pojawili się także na CBS This Morning i NPR Tiny Desk.
26 lutego 2020 roku Phoebe wydała utwór Garden Song, do którego teledysk ukazał się w tym samym dniu.
W kwietniu The 1975 i Phoebe nagrali piosenkę Jesus Christ 2005 God Bless America, który był zapowiedzią czwartego studyjnego albumu zespołu Notes on a Conditional Form. Artystka miała udać się w trasę koncertową z zespołem latem 2020 roku, lecz została ona odwołana ze względu na pandemię COVID-19.
9 kwietnia roku Bridgers wydała następny singiel, Kyoto. Tekst piosenki opowiada o skomplikowanych relacjach wokalistki z ojcem. W tym samym dniu ogłosiła na Instagramie nachodzący album Punisher, który oryginalnie miał być wydany 19 czerwca, lecz Phoebe opublikowała go dzień wcześniej, 18 czerwca. Uzyskał on uznanie krytyków i dzięki niemu wokalistka otrzymała cztery nominacje do Grammy. Przez wielu został nazwany najlepszym albumem 2020 roku.