Prawdopodobnie konstrukcja nie służyła do transportu statków handlowych, a jedynie wyładowywanych z nich towarów, gdyż takie jednostki były zbyt ciężkie do transportu. Możliwe jednak, że były one transportowane po uprzednim opróżnieniu ładowni, których zawartość przewożono oddzielnie. Jednocześnie przez diolkos przeprowadzano okręty wojenne, które miały mniejszą masę niż statki handlowe. Statki najprawdopodobniej były transportowane na ciągniętych przez ludzi lub zwierzęta kołowych platformach, na które trafiały za pomocą toczenia po drewnianych balach.
Używanie diolkosu nie tylko przyśpieszało transport na tym odcinku, ale umożliwiało też omijanie niebezpiecznych dla żeglugi miejsc wokół Peloponezu.
Historia Diolkos powstał po nieudanych próbach wybudowania w tym miejscu kanału, a jako jego twórcę wskazuje się często Periandera, tyrana Koryntu, gdyż na podstawie wykopalisk czas powstania drogi określono na przełom VII i VI wieku p.n.e. Już historyk Tukidydes (V w. p.n.e.) w swoich pracach określał diolkos jako starodawną konstrukcję.