Wolne szkoły podążają za anarchistyczną linią edukacji wyznaczoną przez Escuela Moderna (Nowoczesną Szkołę) autorstwa hiszpańskiego anarchisty Francisco Ferrera i wynikającego z niej ruchu nowoczesnych szkół w pierwszej dekadzie XX wieku, poprzez amerykański ruch wolnych szkół w latach 60. Amerykański anarchista Paul Goodman opowiadał się za prowadzeniem małych szkół dla dzieci w sklepach i wykorzystywaniem miasta jako klasy.
Na przykład wolna szkoła w Toronto powstała z zamknięcia kontrkulturowej kawiarni wspólnotowej i otwarcia anarchistycznej wolnej przestrzeni. Jej celem było dzielenie się pomysłami na tworzenie antyautorytarnych relacji społecznych poprzez cykl zajęć. Wszyscy byli zapraszani do zgłaszania propozycji i uczestnictwa w zajęciach, których tematyka obejmowała: zajęcia muzyczne, alternatywną ekonomię, sztukę uliczną i przemoc wobec kobiet, choć najdłużej działające zajęcia wprowadzały w anarchizm i związaną z nim politykę syndykalizmu i wolnościowego socjalizmu. Prowadzący kurs pełnili raczej rolę pomagaczy, dostarczających tekstów i zachęcających do uczestnictwa, niż odgórnych wykładowców. W wolnej przestrzeni odbywały się również wydarzenia artystyczne, imprezy i fora dyskusyjne. Inne inicjatywy były krótkotrwałe takie jak skromna wypożyczalnia i stół z używanymi towarami.