Smyth wydała swój pierwszy solowy album, Never Enough, w 1987 roku. Zawierał on jej wersję piosenki Toma Waitsa „Downtown Train”, która za sprawą Roda Stewarta stała się hitem trzy lata później, oraz utwór tytułowy „Never Enough”, który był współtworzony z członkami The Hooters i oparty na piosence pod tym samym tytułem, którą członkowie The Hooters Eric Bazilian i Rob Hyman napisali dla swojego wcześniejszego zespołu Baby Grand. W 1992 roku wydała kolejny solowy album, Patty Smyth, który wyprodukowany został przez Roya Bittana. Na albumie znalazł się utwór, który potem stał się hitem przez duet z Donem Henleyem z Eagles, zatytułowanym „Sometimes Love Just Ain’t Enough”. Piosenka zadebiutowała na drugim miejscu, później zdobywając sam szczyt listy Billboard Hot 100 i uzyskała status złotej płyty za sprzedaż 500 000 egzemplarzy. Album, również ze złotym certyfikatem, zawierał dodatkowy hit z listy Top 40 w USA z „No Mistakes”, a także dał początek drobnemu przebojowi „I Should Be Laughing”. Smyth wcześniej nagrywała z Henleyem kilka piosenek jako chórzystka na jego albumach Building the Perfect Beast i The End of the Innocence.