Był to także czas powstawania jego pierwszych dojrzałych kompozycji. Wspomnianej już kantaty Das klagende Lied, cyklu pieśni z fortepianem Lieder und Gesänge i cyklu Lieder eines fahrenden Gesellen (wersja z fortepianem), I Symfonii, która w pierwszej redakcji została ukończona w 1888 r., jak również II i III Symfonii, które zostały ukończone odpowiednio w latach 1894 i 1896. Jednak, z wyjątkiem II Symfonii, nie zyskały one większego uznania. Wcześniejsze projekty oper i Symfonii Nordyckiej zostały zarzucone.
Rok 1889 roku był ciężki dla kompozytora. Najpierw w lutym zmarł jego ojciec, natomiast kilka miesięcy później starsza siostra i matka. Spadł na niego obowiązek opiekowania się pozostałym rodzeństwem. W maju następnego roku odbył z siostrą Justyną podróż do Włoch. W 1893 odkryła ona miejscowość letniskową Steinbach nad jeziorem Attersee, która stała się dla Mahlera miejscem intensywnej pracy kompozytorskiej w wakacje, aż do 1896 r.