Kariera 2018-2019: Początki, kontrakt z wytwórnią i Die a Legend Pierwsza nagrana piosenka Bartletta nosiła tytuł „ODA” i opublikował ją na YouTube. Po utworzeniu konta na SoundCloud w 2018 roku wydał utwór „Gang With Me”, który szybko zebrał miliony odtworzeń. Później zyskiwał na popularności dzięki swoim piosenkom „Welcome Back” i „Neva Cared”. Bartlett wydał piosenkę „Finer Things”, którą napisał podczas pobytu w więzieniu w drugiej połowie 2018 roku i szybko zyskała dużą ilość wyświetleń. Na początku 2019 roku Bartlett wydał singiel „Pop Out” z udziałem Lil Tjaya, który zajął 11. miejsce na liście Billboard Hot 100. Teledysk do piosenki zyskał ponad 200 milionów wyświetleń na YouTube. Sukces piosenki doprowadził do podpisania przez Bartletta umowy płytowej z Columbia Records. Bartlett wydał także teledyski do swoich piosenek „Deep Wounds”, „Through Da Storm”, „Effortless” i „Dyin 'Breed” z jego debiutanckiego albumu studyjnego Die a Legend, który ukazał się 7 czerwca 2019 r. i zajął 6. pozycję na liście Billboard 200. Później w tym samym roku wydał singiel „Heartless” który zawierał produkcję Mustard, oraz znalazł się na jego drugim albumie.