Kariera Tuż przed pobytem w poprawczaku zaczął zwracać na siebie uwagę lokalnej sceny dzięki swojej piosence „Switcharoo”. Po opuszczeniu zakładu dla nieletnich w 2018 roku zaczął wydawać więcej singli, publikując we wrześniu swój pierwszy teledysk do piosenki „Life of a Dog”. W 2019 roku wydał singiel „YG’s”, który szybko zyskał na popularności. Rok 2020 rozpoczął od gościnnych udziałów w piosenkach Stunny 4 Vegas („4PF Like Baby”) i Rylo Rodrigueza („Sick of Cell”), zanim 27 kwietnia wydał swój przełomowy singiel „Don’t Need Time”. Napisany ku pamięci jego niedawno zmarłego przyjaciela Wolpha. W ciągu pięciu miesięcy zgromadził ponad dziewięć milionów odtworzeń na Spotify i 24 miliony wyświetleń na YouTube. 25 sierpnia ukazał się remiks tej piosenki z udziałem Lil Baby’ego wraz z nowym teledyskiem, który poruszył temat brutalności policji po zabiciu innego przyjaciela Hotboiia, Salaythisa Melvina, przez zastępcę szeryfa Orange County na początku tego miesiąca.