Jego ciotka i menadżerka Jobina Brown zginęła w strzelaninie, miała 41 lat. Grizzley i kierowca przeżyli ten incydent bez obrażeń. 20 września 2019 roku Grizzley wydał swój singiel „Satish” wraz z teledyskiem upamiętniającym śmierć Brown.
2020: The Smartest W styczniu 2020 roku Grizzley wydała singiel „Red Light”. W marcu wydał singiel "Payroll" z udziałem Payroll Giovanniego. Jego piosenka „No Talkin” pojawiła się w filmie Netflixa Coffee & Kareem. Wydał piosenkę „I Spy” 1 maja i „Mr. Officer” 5 czerwca w odpowiedzi na zabójstwo George'a Floyda i brutalność policji. Wydał mixtape The Smartest 19 czerwca.
Dyskografia Albumy studyjne +Lista albumów z ich informacjami i pozycjami na listachTytułInformacjePozycje na listachUSAUSAR&B/HHUSA RapKANActivated Wydany: 11 maja 2018 Wytwórnia: 300 Format: CD, Digital download, streaming106625Scriptures Wydany: 7 czerwca 2019 Wytwórnia: Grizzley Gang Music Group, 300 Format: Digital download, streaming2010943
Wspólne mixtape'y +Lista mixtape'ów we współpracy z innymi artystami z informacjami i pozycjami na listachTytułInformacjePozycje na listachUSAUSA R&B/ HHUSA RapBloodas(z Lil Durk) Wydany: 8 grudnia 2017 Wytwórnia: 300, Def Jam, OTF Format: Digital download, streaming963425