Z przyjaciółmi założył kolektyw „Moose Gang”; w tym samym czasie pracował nad dwoma mixtape'ami, które ostatecznie nigdy nie zostały wydane, nazywały się: „Moose Gang” i „Music for the Deaf”.
Kariera 14 listopada 2015 roku Jack Harlow wydał swoją pierwszą komercyjną EP zatytułowaną The Handsome Harlow. Została wydana przez wytwórnie sonaBLAST! Gilla Hollanda. W szkole średniej często grał koncerty w Louisville.
W czerwcu 2016 roku, niecały miesiąc po ukończeniu szkoły średniej (Atherton High School), wydał mixtape o nazwie 18.
Latem 2017 roku Harlow wydał singiel „Routine”. W październiku tego roku wydał kolejny singiel „Dark Knight” z towarzyszącym mu teledyskiem. "Dark Knight" stał się głównym singlem z mixtape'a Gazebo, który został wydany w listopadzie 2017.
Po przeprowadzce do Atlanty Harlow pracował w Georgia State Cafeteria, aby zwiększyć swoje dochody. Miesiąc po pracy w kafeterii poznał się z DJ Drama w Mean Street Studio.