Goodridge w przeciągu dwóch dekad namalowała go kilkanaście razy. Kiedy pierwszy raz dla niej pozował był żonaty i miał trójkę dzieci. Gdy w 1828 roku zmarła jego pierwsza żona, stał się przedmiotem plotek w Waszyngtonie dotyczących jego rzekomej rozwiązłości; wielu podejrzewało, że Goodridge była jego kochanką. Ponownie ożenił się w 1829 roku z pochodzącą z zamożnej i prominentnej rodziny Caroline LeRoy. Potrzebował znacznych funduszy dla wsparcia swoich ambicji i politycznej kariery. Goodridge nigdy nie wyszła za mąż. Malarka, która praktycznie nie opuszczała okolic Bostonu, przynajmniej dwukrotnie odwiedziła go w Waszyngtonie. Wizyty miały miejsce w okresie zimowym – Webster, który był w tym czasie senatorem, spędzał tę porę roku w stolicy. Goodridge odwiedziła go po śmierci jego żony zimą 1828–1829 roku, ponownie na przełomie lat 1841–1842 po tym, jak rozstał się z drugą żoną i być może także w 1832 roku.