Hirszenberg jednak i tym razem przerwał studia, a następnie wyjechał do Moskwy, gdzie podjął współpracę z rosyjskimi architektami – Fiodorem Schechtelem i Aleksiejem Szczusiewem oraz realizował budynki willi i kin.
Do Łodzi wrócił w 1921 roku przekraczając nielegalnie granicę polsko-bolszewicką, przypuszczalnie wraz z Karolem Hillerem. W 1922 roku dołączył do grupy artystycznej Srebrny Wóz, stworzonej przez Witolda Wandurskiego i Karola Hillera. Henryk od 1923 roku zaczął realizować się jako rysownik, brał też udział w konkursach architektonicznych, zdobywając nagrody, jednak jego projekty nie kończyły się realizacją. Dopiero w czerwcu 1925 roku Hirszenbergowi udało się zwyciężyć w konkursie, który przyniósł mu realizację projektu. Władze Rudy Pabianickiej zdecydowały się na realizację projektu gmachu szkolnego (którego realizację ukończono w 1928 roku). W 1925 lub 1926 roku Hirszenberg zaprojektował nagrobek dla zmarłego w 1924 roku lekarza Maksymiliana Cohna, który spoczywa na nowym cmentarzu żydowskim w Łodzi przy ul. Brackiej. Natomiast w latach 1929–1931 doszło do realizacji projektu Szpitala Kasy Chorych przy ul. Łagiewnickiej w Łodzi w stylu art déco, prawdopodobnie jednej z jego najbardziej rozpoznawalnych realizacji. Kolejna realizacja przebudowy architekta to przebudowa domu braci Ignatowiczów przy ul.