Aresztowania W 2002 Gelderloos został aresztowany wraz z kilkoma innymi osobami za wkroczenie w proteście przeciwko amerykańskiej szkole wojskowej School of the Americas, która szkoli wojsko i policję Ameryki Łacińskiej. Został skazany na sześć miesięcy więzienia. Gelderloos był członkiem programu Copwatch w Harrisonburgu.
W kwietniu 2007 Gelderloos został aresztowany w Hiszpanii i oskarżony o zakłócanie porządku publicznego i nielegalną demonstrację podczas protestu squattersów. Groziło mu do trzech i pół roku więzienia, ale po nagłośnieniu sprawy na arenie międzynarodowej wyrok został złagodzony. W marcu 2009 oskarżenie zostało uznane za bezpodstawne, a Gelderloos i współoskarżony Xavier Mazas zostali uniewinnieni i zwolnieni. Twierdził, że był celem ze względu na swoje przekonania polityczne.
Publikacje
Worshipping Power: An Anarchist View of Early State Formation (2017) Learning From Ferguson (2014) The Failure of Nonviolence: From the Arab Spring to Occupy (2013); pol.