Gore pojawił się na kompilacji Rich Forever Music, Rich Forever 4, która została wydana 2 sierpnia 2019 roku.
1 listopada 2019 roku Gore doznał ataku epilepsji podczas występu na 1 OAK w West Hollywood w Kalifornii.
31 grudnia 2019 roku Gore wydał EP, Dexter 2031, na platformie Soundcloud. Singel „What I Like”, w którym występują gościnnie Tyga i Rich the Kid, został wydany 3 kwietnia 2020 r. 23 lipca wydał singel „Couped Out” z Fivio Foreign. W sierpniu 2020 roku wydał singel „Hold On”. 9 października wydał album Diana.
Rich the Kid ogłosił w styczniu 2021 r., że Gore przebywa w klinice rehabilitacyjnej.
Po dłuższej przerwie w karierze, 16 grudnia 2023 r. Gore wraz z Rich the Kidem i Jayem Critichem wydał nowy singel „Big Dawg” z teledyskiem wyreżyserowanym przez Cole'a Benneta. Piosenka zdobyła ponad 2 miliony wyświetleń.
Kontrowersje Shocktoberfest W 2018 roku, przed festiwalem muzycznym Shocktoberfest na Uniwersytecie Kalifornijskim w Irvine, organizatorzy festiwalu zostali skrytykowani za umożliwienie Goreowi występu na festiwalu po tym, jak w sieci pojawiło się wideo sprzed dwóch lat, pokazujące Gore'a goniącego swoją dziewczynę i wdającego się z nią w fizyczną kłótnię.