W międzyczasie Rich i Becky Liss pomogli mu, zatrudniając go jako sprzątacza w biurze podróży.
1990–2009: Droga do telewizji i aktorstwa Steve Harvey był finalistą Second Annual Johnnie Walker National Comedy Search 16 kwietnia 1990 roku, co ostatecznie poskutkowało wybraniem go gospodarzem programu It’s Showtime in Apollo, zastępując Marka Curry’ego. Jego sukces jako komika stand-upera doprowadził go do głównej roli w programie Me and the Boys emitowanym przez stację ABC. Później występował w programie The Steve Harvey Show, nadawanym w latach 1996–2002. Chociaż program był popularny wśród społeczności afroamerykańskiej, nie zdobył szerszego uznania krytyków.
W 1997 roku Harvey kontynuował swoją pracę w stand-upie, występując na trasie Kings of Comedy wraz z takimi komikami jak Cedric the Entertainer, Bernie Mac i D.L. Hughley. Trasa stała się najbardziej dochodową trasą komediową w historii, zarabiając 18 milionów dolarów w pierwszym roku i 19 milionów dolarów w drugim. Na podstawie występów podczas trasy, Spike Lee stworzył film zatytułowany The Original Kings of Comedy.