Kowalewski wraz z 75 Pułkiem Rangersów został wysłany na misje ONZ UNOSOM II, która miała za zadanie stabilizację ogarniętej w wojnie domowej Somalię. Celem wojsk USA było ujęcie dwóch najważniejszych doradców łamiącego warunki zawieszenia broni generała Mohameda Farraha Aidida. Kowalewski opuścił kraj 4 lipca 1993 roku i w tym samym miesiącu stacjonował już w bazie ONZ na terytorium Somalii. Ostatecznie próba schwytania ich napotkała opór ze strony gangu Aidida. Tym samym szybka operacja przerodziła się w regularną bitwę. Historia bitwy została opisana w filmie Ridleya Scotta „Helikopter w ogniu”.
Stacjonując już w bazie ONZ w Somalii, Richard Kowalewski wysyłał listy do Donny Yarish. Fragment listu z 11 sierpnia 1993 roku zawiera następującą treść:
Każdego dnia Yarish otrzymywała od swojego wybranka nowe listy.
20 sierpnia 1993 roku:
26 września 1993 roku, siedem dni przed swoją śmiercią pisał:
Bitwa i śmierć