W sierpniu 2019, wraz z ogłoszeniem serialu podczas D23 potwierdzono, że Ewan McGregor powtórzy swoją rolę Kenobiego z trylogii prequeli. Początkowo ogłoszono także, że Ray Park ponownie wcieli się w rolę Dartha Maula i że obsadzono rolę młodego Luke’a Skywalkera, jednak obaj aktorzy zrezygnowali po tym, jak Maul został usunięty z nowych scenariuszy, a produkcja opóźniona.
W grudniu 2020 Kathleen Kennedy poinformowała, że Hayden Christensen ponownie wystąpi jako Anakin Skywalker / Darth Vader. Chow spotkała się z Christensenem na jego farmie w Kanadzie pod koniec 2019 roku, aby osobiście przekazać mu scenariusz. Pojawiły się również plotki o tym, że James Earl Jones również wystąpi jako Darth Vader, co zostało potwierdzone dopiero 1 czerwca, wraz z premierą trzeciego odcinka. W marcu 2021 roku do obsady dołączyli Moses Ingram, Kumail Nanjiani, Indira Varma, Rupert Friend, , Sung Kang, i . Ujawniono też, że Joel Edgerton i Bonnie Piesse powtórzą swoje role jako Owen Lars i Beru Lars z trylogii prequeli. W kwietniu 2021 zdradzono, że do obsady dołączyła . W styczniu 2022 ujawniono, że w serialu wystąpi także Rory Ross.