W latach 1913–1943 Raud wykonał kilkaset rysunków ołówkiem i węglem, a najbardziej spektakularne prace stworzył w latach 30. Malował także sceny ludowe. Pod koniec lat 20. wypracował własny, indywidualny styl charakteryzujący się ciężkimi, graniastymi formami, których ekspresyjność i monumentalizm nawiązywały do estońskiej architektury ludowej i drewnianej ornamentyki. Na prośbę estońskiego towarzystwa literackiego zilustrował narodowy epos Kalevipoeg. Gdy publikacja ukazała się w 1935 roku, trafiła do wielu domostw i przyniosła artyście rozgłos. Ilustracje do Kalevipoeg są do dziś jego najbardziej rozpoznawalnym dziełem.
W pierwszych dekadach XX wieku należał do najbardziej aktywnych organizatorów życia kulturalnego w Estonii. W 1914 roku został dyrektorem Estońskiego Muzeum Narodowego. W latach 30. promował ideę narodowego romantyzmu.
Zmarł 19 maja 1943 roku w swoim domu w tallińskiej dzielnicy Nõmme. Przyczyną śmierci był krwotok spowodowany ciężką chorobą narządów wewnętrznych.