Występ w Przechowalni numer 12 okazał się być wówczas jego debiutem w filmie fabularnym, a także stał się jednym aktorem, który zagrał zarówno w krótkometrażowej, jak i pełnometrażowej wersji filmu.
W 2014 pojawił się w Nocy oczyszczenia: Anarchii oraz Selmie. W tym drugim filmie sportretował aktywistę walczącego o prawa człowieka Jimmiego Lee Jacksona. Rok później zagrał z kolei rapera Snoop Dogga w biograficznym filmie Straight Outta Compton opowiadającym o powstaniu zespołu hip-hopowego N.W.A. W kolejnych latach pojawił się w takich uznanych produkcjach jak Dorastanie dla początkujących, Uciekaj!, Przepraszam, że przeszkadzam, Na noże czy Nieoszlfowane diamenty.
Za rolę informatora FBI Williama O’Neala w opartym na faktach filmie Judasz i Czarny Mesjasz otrzymał w 2021 roku nominację do Oscara w kategorii Najlepszy aktor drugoplanowy.
Rozpoczął karierę muzyczną pod pseudonimem Hitekal, w 2021 pracował nad debiutanckim albumem Self Control. Jest członkiem zespołu muzycznego Moors.
Życie prywatne Od 2015 był w związku z aktorką Xoshą Roquemore. Para wzięła ślub w czerwcu 2017 roku. Jeszcze w tym samym roku urodziła im się córka.