20 czerwca 1955, po przedstawieniu jego szkiców Christianowi Diorowi przez de Brunhoffa, Dior zatrudnił Saint Laurenta jako swojego asystenta.

Christian Dior (1955–1960) Po śmierci Christiana Diora 24 października 1957 Saint Laurent, zgodnie z wolą Diora, został jego następcą i w wieku 21 lat objął kierownictwo artystyczne domu mody. Właściciel przedsiębiorstwa, Marcel Boussac, rozważał po śmierci Diora zamknięcie domu, lecz pod naciskiem licencjobiorców zdecydował się powierzyć kierownictwo artystyczne Saint Laurentowi; dzięki tej decyzji marka kontynuowała działalność po śmierci założyciela.

Pierwszą kolekcję Saint Laurenta dla Diora, znaną jako Trapèze, zaprezentowano 30 stycznia 1958. Spotkała się z entuzjastycznym przyjęciem prasy; dobrze sprzedawały się zarówno oryginalne modele, jak i licencjonowane kopie. W latach 1958–1960 zaprojektował dla Diora sześć kolekcji. Ostatnia z nich, „Souplesse, Légèreté, Vie”, zawierała m.in. ciemne stroje, skórzane kurtki i golfy nawiązujące do ubioru młodzieżowego i po raz pierwszy nie spotkała się z jednoznacznie pozytywną recepcją.