W 2014 roku na platformie pojawiło się wyszukiwanie korepetytorów w 11 popularnych językach. W latach 2015–2016 Preply weszło na rynki Polski, Brazylii, Wielkiej Brytanii, Niemiec i Hiszpanii. W 2021 r. firma Preply zajęła ósme miejsce w rankingu „30 Najlepszych Startupów” magazynu Forbes. Od 2021 r. platforma zatrudniała 45 000 nauczycieli ze 160 krajów. Preply dawało możliwość wyboru ponad 50 języków do korepetycji.
W marcu 2022 roku, po rosyjskiej inwazji na Ukrainę, na znak wsparcia dla Ukrainy na budynku Warsaw Spire w Warszawie wyświetlono wiadomość wyrażającą solidarność z Ukrainą. Preply zapewniło bezpłatne lekcje języków obcych około 1 000 przesiedlonym Ukraińcom, którzy przystosowywali się do życia w nowych krajach. Firma poinformowała także, że w związku z rosyjską inwazją w 2022 roku zaoferowała pracownikom przebywającym w Ukrainie możliwość relokacji.
W październiku 2023 roku Preply otworzyło biuro w Nowym Jorku, a w lipcu 2024 roku kolejne w Londynie.
W 2025 roku firma rozpoczęła kampanię „Speak Ukraine”, multimedialną inicjatywę promującą język ukraiński i ukraińską kulturę.