Struktura Kompilacje testowe są dostarczane do uczestników programu w trzech kanałach (wcześniej nazywanych pierścieniami): kanał deweloperów (, wcześniej: pierścień szybkich aktualizacji), beta (, wcześniej: pierścień wolnych aktualizacji) oraz wersji zapoznawczej (). Różnią się one częstotliwością aktualizacji oraz stabilnością systemu.
Pierwotnie aktualizacje były wydawane w modelu pierścieni. Wszystkie służyły do testowania tych samych zmian i usprawnień, jednak na różnych etapach rozwoju. Zmieniło się to w momencie udostępnienia opcji Skip Ahead, która pozwalała na otrzymywanie aktualizacji z funkcjami mającymi trafić do systemu później niż w najbliższym wydaniu.
Program Windows Insider przemodelowano w czerwcu 2020, kiedy wprowadzono podział na 6 kanałów. Połowa z nich została ograniczona tylko dla pracowników Microsoftu, natomiast reszta jest ogólnodostępna.