W czerwcu 2008 r. rozpoczęto zabudowę terenu przy ulicy Dyrekcyjnej i Gajowej. Powstał tu budynek mieszkalny Villa Vratislavia. Od lutego 2013 r. do sierpnia 2014 r. prowadzono inwestycję Dyrekcyjna 33. W jej ramach powstała zabudowa mieszkalno-usługowa według projektu pracowni AP Szczepaniak, natomiast inwestorem była firma ATAL S.A. z Cieszyna.
Jeszcze w latach 70. XX wieku droga krajowa numer 8 i droga międzynarodowa E12 biegły od ulicy Powstańców Śląskich przez ulice Swobodną i Suchą, w latach 70. XX w. ich przebieg przeniesiono na ulicę Ślężną i Dyrekcyjną do ulicy Pułaskiego, zmieniono oznaczenie dróg na droga krajowa numer 98 i droga międzynarodowa E67. Status dróg krajowych został tym ulicom odebrany z końcem 2019Rozporządzenie Ministra Infrastruktury z dnia 23 września 2019 r. w sprawie pozbawienia dróg kategorii dróg krajowych ()
Od niemal początku XX w. (ok. 1905 r.) całą długością ulicy Dyrekcyjnej przebiegało torowisko tramwajowe, od ulicy Ślężnej do ulicy generała Kazimierza Pułaskiego.