W okresie przedwojennym Singapur był zarówno najważniejszym brytyjskim bastionem na Dalekim Wschodzie, jak i głównym skupiskiem chińskiej diaspory w Azji Południowo-Wschodniej. W 1941 roku w mieście zamieszkiwało około 600 tys. Chińczyków (stanowili 75% mieszkańców). Chińska diaspora była bardzo aktywna politycznie. Po rozpoczęciu japońskiej inwazji na Chiny w 1937 roku jej członkowie zbierali fundusze na rzecz armii Kuomintangu, a także urządzili bojkot japońskich towarów. Diaspora w swej większości pozostawała także lojalna wobec Wielkiej Brytanii oraz wspierała sprawę aliancką.
Nad ranem 8 grudnia 1941 roku pierwsze oddziały japońskiej 25. Armii wylądowały na wschodnim wybrzeżu Półwyspu Malajskiego. Niemal w tym samym czasie brytyjskie bazy lotnicze na półwyspie i w Singapurze padły ofiarą zaskakujących ataków japońskiego lotnictwa. 10 grudnia w pobliżu Kuantanu japońskie samoloty zatopiły pancernik HMS „Prince of Wales” i krążownik liniowy HMS „Repulse”, co pozbawiło brytyjską Eastern Fleet możliwości efektywnego przeciwdziałania japońskiej inwazji. Także na lądzie Japończycy odnotowali liczne sukcesy. Po trzech tygodniach pod ich kontrolą znajdowało się już dwie trzecie Półwyspu Malajskiego, a pod koniec stycznia zdołali zepchnąć alianckich obrońców na wyspę Singapur. 8 lutego oddziały 25.