Kariera muzyczna Około 1987 wypuścił demo My Posse wraz z grupą C.I.A., w której w skład wchodzili jeszcze K-Dee i Sir Jinx. Następnie został członkiem grupy N.W.A. Występował tam razem z takimi wykonawcami jak Dr. Dre, Eazy-E, MC Ren czy DJ Yella. Opuścił jednak grupę w 1989. Przyczyną były nieporozumienia między nim a Eazy-E związane z podziałem pieniędzy, które grupa otrzymała za album Straight Outta Compton.
W 1989 roku rozpoczął nagrywanie debiutanckiego albumu pt. AmeriKKKa’s Most Wanted, który wydał 16 maja 1990 roku. Za produkcję płyty odpowiadała między innymi grupa producencka The Bomb Squad, w skład której wchodził Chuck D. Po wydaniu, tytuł okazał się sporym sukcesem. Album przyczynił się do popularności gatunku w społeczności. Nie obyło się jednak bez kontrowersji. Raper był oskarżany o propagowanie rasizmu. W tym samym roku wydał także minialbum pt. Kill at Will. EP-ka okazała się także sukcesem. Jako pierwszy minialbum został zatwierdzony jako złoto i platyna.