W latach 1975–1998 miejscowość administracyjnie należała do województwa białostockiego.
W miejscowości znajduje się jedyna w gminie szkoła – oddany do użytku w 1954 Zespół Szkół w Milejczycach.
Historia Osada istniała już w XV wieku.
W 1516 Milejczyce otrzymały miejskie prawo magdeburskie z rąk króla Polski Zygmunta I Starego, który kazał tu zbudować stację królewskąDorota Michaluk, Ziemia mielnicka województwa podlaskiego w XVI-XVII wieku, Toruń 2002, s.148, natomiast w 1529 powstała parafia katolicka. Według lustracji z 1566 istniał tu kościół rzymskokatolicki św. Stanisława, dwie cerkwie prawosławne św. Barbary i św. Mikołaja, dwór królewskiego starosty i 25 karczm. W tym roku miasto włączono do województwa podlaskiego. W 1588 miasto weszło w skład dóbr stołowych króla Polski ekonomii brzeskiej. W 1596 r. zawarta zostaje Unia brzeska, której postanowienia zmuszone są przyjąć miejscowe parafie prawosławne, stając się od tej pory parafiami unickimi.
W 1657 nastąpiło spalenie kościoła przez wojska moskiewskie, a w 1740 rozpoczęto budowę nowego drewnianego kościoła katolickiego św. Stanisława z dzwonnicą. Wzmianka o planowanej budowie ratusza pojawiła się w 1744.