Jego walka z Calvinem Kattarem została zaplanowana na 18 kwietnia 2020 roku na UFC 249, ale 9 kwietnia Dana White, prezydent UFC, ogłosił, że to wydarzenie zostało przełożone, a walka ostatecznie odbyła się 9 maja 2020 roku. Podczas ważenia ważył ok. 2 kg ponad limit wagi piórkowej. W rezultacie został ukarany grzywną w wysokości 20% swojej gaży. Pomimo dobrego początku w pierwszej rundzie, przegrał walkę przez techniczny nokaut w kolejnej, drugiej rundzie.
7 listopada 2020 roku na UFC na ESPN: Santos vs. Teixeira miał zawalczyć z Arnoldem Allenem, ale zmuszony do wycofania się z imprezy, powołując się na kontuzję.
Oczekiwano, że powróci do dywizji lekkiej, aby zmierzyć się z Drakkarem Klose na UFC on ESPN 22. W dniu imprezy ogłoszono, że walka została wycofana, ponieważ Klose doznał kontuzji kręgosłupa w wyniku popchnięcia przez Stephensa podczas ważenia.
17 lipca 2021 na UFC na ESPN: Machachev vs. Moisés doszło do jego walki z Mateuszem Gamrotem. W nieco ponad minutę Polak poddał go kimurą w 1 rundzie.
Pod koniec stycznia 2022 roku ogłoszono, że po prawie 15-latach i 33 stoczonych walkach w UFC, kontrakt Stephensa nie został przedłużony po jego ostatniej przegranej walce.