Po raz pierwszy pełnowymiarowy samochód wyścigowy Oakes prowadził w 1952 roku podczas egzaminu dla debiutantów przed Indianapolis 500. Test zdał, jednak do wyścigu nie zakwalifikował się Ferrari, które wcześniej prowadził Johnnie Parsons. Po tym fakcie pomagał Alberto Ascariemu w przygotowaniu samochodu na wyścig. W tym samym roku ścigał się Kurtis Kraftem na torach Southland i Centennial, zajmując odpowiednio dwunaste i trzynaste miejsce. W 1953 roku ponownie nie zakwalifikował się do Indianapolis 500, finiszował natomiast jako jedenasty w wyścigu Illinois State Fairgrounds oraz czternasty na torze Milwaukee Mile. W 1954 roku uczestniczył w kwalifikacjach do wyścigu Indianapolis 500. Po nieudanej próbie zakwalifikowania się Ferrari, podjął próbę Kurtis Kraftem, należącym do Johnny'ego Balcha. Próba nie powiodła się, a do zakwalifikowania się Oakesowi brakło 0,08 sekundy. Mechanik Balcha, Willie Utzman, na zarzuty kierowcy, iż samochód ma za mało mocy odpowiedział, iż Oakes zbyt słabo dociskał pedał gazu. Te komentarze sprowokowały Oakesa do zakończenia kariery jako kierowca Indianapolis.