6 sierpnia 2020 został trenerem drugoligowej Skry Częstochowa. Zadebiutował w meczu Pucharu Polski ze Stalą Stalowa Wola, który Skra przegrała 1ː3. 17 maja 2021 rozwiązano z nim umowę o pracę za porozumieniem stron, po tym jak drużyna nie wygrała 8 meczów z rzędu. Po 33. kolejkach II ligi Skra znajdowała się na 8. miejscu tabeli. Ostatecznie zajęła 6. miejsce, umożliwiające udział w barażach do I ligi, które wygrała i awansowała na drugi poziom rozgrywkowy.
24 czerwca 2021 został trenerem rezerw Legii Warszawa, występujących w III lidze.
Legia Warszawa 26 października 2021, po odwołaniu Czesława Michniewicza, objął stanowisko trenera Legii Warszawa. Zadebiutował w meczu Pucharu Polski ze Świtem Skolwin, który Legia wygrała 1:0. Prowadził Wojskowych w trzech meczach fazy grupowej Ligi Europy; wszystkie trzy zostały przez Legię przegrane i ostatecznie klub uplasował się na ostatnim miejscu w tabeli. 12 grudnia 2021, po przegranym 0:1 meczu z Wisłą Płock, po którym prowadzona przez niego drużyna spadła na ostatnie miejsce w lidze, Gołębiewski zrezygnował z funkcji trenera stołecznej drużyny.