Jakiś czas później ekipa gracza spotyka się z Horleyem i Jessicą, aby pomóc im zabić Teddy’ego Browna, który ukrywa się ze swoim gangiem w Fort Mercer. Z pomocą lokalnych władz i kilku marshalów grupa gracza oblega fort i eliminuje ludzi Browna, po czym porywa Browna, który następnie zostaje zabity przez Jessicę. Gracz kontynuuje pracę dla Daviesa lub Fincha, pomagając temu pierwszemu w obronie przed odwetem gangu Monteza lub pomagając drugiemu w napadzie na bank w Saint Denis.
Tymczasem Amos i Shaw próbują sfinalizować przejęcie firmy Philipa, zmuszając Jessicę do podpisania sfałszowanej umowy. W towarzystwie Horleya i drużyny gracza Jessica spotyka się z Amosem, Shawem i ich ochroniarzami w Blackwater. Kiedy Amos zaprzecza jakiemukolwiek udziałowi w śmierci Philipa, zdenerwowana Jessica zabija go. Podczas strzelaniny grupa gracza zabiera Shawowi sfałszowaną umowę, po czym eskortuje Jessicę i Horleya z Blackwater. Jessica przysięga, że pewnego dnia pomści śmierć męża do końca, mszcząc się na Grace Lancing, oraz ubolewa, że przez jej dążenie do zemsty zarówno ona, jak i Horley zostali zbiegami. Następnie dziękuje ekipie gracza za pomoc i mówi, że ich rola w jej zemście dobiegła końca, po czym odchodzi z Horleyem, aby się ukryć.