Pierwszą już nieistniejącą osadą było Jamestown, założone w 14 maja 1607 na północnym brzegu rzeki James, na terytorium kontrolowanym przez Indian Powatan. Osada powstała po wylądowaniu w Ameryce trzech niewielkich angielskich statków: „Susan Constant”, „Godspeed” i „Discovery”, należących do pierwszej wyprawy Wirginijskiej Kompanii Londyńskiej, z grupą 39 marynarzy i 104 przyszłych osadników na pokładzie, pod dowództwem kapitanów , Bartholomew Gosnolda i . Od września 1608 pierwszym przywódcą („admirałem”) osady został kapitan John Smith, pokonując w wyborach kontrkandydata Johna Ratcliffe’a. W październiku tego samego roku dotarł do osady statek z zaopatrzeniem – „Mary and Margaret” – na pokładzie którego znajdowało się 17 dalszych osadników (ang. ), głównie „Holendrów, Niemców i Polaków”.

Pierwszym dochodowym towarem Wirginii był tytoń, którego produkcja miała znaczący wpływ na model społeczny kolonii.

W 1609 roku wybuchła I wojna z Powatanami, zakończona pokojem w 1614 roku, w którym córka wodza Indian Powatana, słynna Pocahontas, wyszła za mąż za kolonistę i plantatora tytoniu .

W latach 1609–1610 w Jamestown miała miejsce klęska głodu, tak zwany „Czas Głodu” (ang. ) który przetrwało zaledwie 65 kolonistów.