2 sierpnia Toliver wydał swój debiutancki mixtape Donny Womack.
Następnego dnia, 3 sierpnia 2018 roku, Travis Scott wydał swój trzeci album studyjny Astroworld, na którym Toliver pojawił się w trzynastym utworze „Can’t Say”. Singlowi towarzyszył później teledysk sponsorowany przez Saint Laurent. 6 sierpnia ogłoszono, że Toliver podpisał kontrakt z wytwórnią Scotta Cactus Jack. We wrześniu jego singel „Diva” został zremiksowany przez rapera Kevina Gatesa.
Po swoim występie na Astroworld, Toliver wydał kilka singli pod marką Cactus Jack w całym 2019 roku, w tym: „Back Up” z udziałem Wiz Khalify, „Best You Had”, „Can’t Feel My Legs” i „No Idea”. Piosenka „No Idea” stała się w sensacją w mediach społecznościowych, głównie na platformie TikTok. W listopadzie 2019 Toliver towarzyszył Scottowi podczas drugiego festiwalu Astroworld. 13 grudnia Toliver wydał teledysk do „Can’t Feel My Legs”. 27 grudnia Toliver wraz z innymi członkami Cactus Jack, jako JackBoys, wydali album kompilacyjny JackBoys.
17 stycznia 2020 roku Toliver pojawił się na jedenastym albumie studyjnym amerykańskiego rapera Eminema, Music to be Murdered By, w piosence „No Regrets”.