Wielu ekspertów tenisowych stawia Tildena na pierwszym miejscu na liście największych w historii (m.in. Allison Danzig, Harry Hopman, Lance Tingay). Jego znaczenie jest porównywane z rolą, jaką odegrała w tenisie kobiecym Susanne Lenglen, a w innych dyscyplinach m.in. bokser Jack Dempsey. W 1959 roku nazwisko Tildena zostało wpisane do Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy.
Był różnie postrzegany przez współczesnych. Niektórych raziło jego perfekcjonistyczne, krytyczne podejście do obsługi technicznej, np. chłopców do podawania piłek; naraził się na krytykę także działaniami na rzecz wprowadzenia zawodowstwa w tenisie (chodziło przede wszystkim o nagrody pieniężne). Z drugiej strony cieszył się uznaniem za sportową postawę na korcie – potrafił przyznać punkt rywalowi przy pomyłkach sędziowskich czy pochwalić przeciwnika za dobre zagranie; w odróżnieniu od mistrzyń tenisa kobiecego – Suzanne Lenglen czy Helen Wills – potrafił pogodzić się z porażką, z godnością i uznaniem chwaląc grę swoich pogromców.
Finały w turniejach