Zawartość Grand Theft Auto: The Trilogy – The Definitive Edition zawiera trzy gry z serii Grand Theft Auto: Grand Theft Auto III (2001), Grand Theft Auto: Vice City (2002) i Grand Theft Auto: San Andreas (2004). Są to przygodowe gry akcji rozgrywane z perspektywy trzeciej osoby, w których gracze wykonują misje z ustalonymi celami, aby przejść historię bohatera. Poza misjami gracze mogą swobodnie wędrować po otwartym świecie i mają możliwość wykonywania opcjonalnych zadań pobocznych. Niektóre obszary gry są odblokowywane w miarę postępów gracza w fabule.
Wszystkie trzy tytuły zostały usprawnione w stosunku do oryginałów, w tym przebudowano system oświetlenia, ulepszono modele pojazdów i postaci, stworzono nowy system nawigacji, ulepszono cienie, odbicia i zwiększono odległość rysowania obiektów. Zaktualizowano również sterowanie, aby dopasować je do Grand Theft Auto V (2013), a system punktów kontrolnych został ulepszony tak, aby umożliwić ponowne uruchomienie misji w razie przegranej. Na Nintendo Switch gra zawiera celownik żyroskopowy i obsługę ekranu dotykowego.