W sezonie 1926/1927 Leeds spadło do drugiej ligi, trener angielskiej drużyny Arthur Fairclough został zwolniony, a na jego miejsce powrócił Dick Ray. W czasach II wojny światowej Leeds jeszcze dwukrotnie spadało do drugiej ligi, jednak za każdym razem w krótkim czasie powracało do First Division. 5 marca 1935 roku Ray zrezygnował z funkcji prowadzenia zespołu, co ogromnie zdziwiło kibiców. Niektóre źródła podają, że powodem tej decyzji był konflikt Raya z władzami klubu. Nowym trenerem klubu został były zawodnik Leeds City – Billy Hampson, który na stanowisku szkoleniowca Leeds pozostał przez kolejne dwanaście lat. Po wojnie, w sezonie 1946/1947, Leeds ponownie spadło do Secondo Division, a Hampson odszedł z klubu. Zastąpił go Willis Edwards, który w angielskiej drużynie przebywał jednak tylko przez rok, ponieważ jak sam przyznał, nie był w stanie spełnić oczekiwań fanów oraz włodarzy „The Peacocks”. Kolejnym szkoleniowcem Leeds został Major Frank Buckley, który sprowadził do zespołu wielu perspektywicznych piłkarzy. Kolejny szkoleniowiec – Raich Carter w sezonie 1955/1956 awansował z Leeds do pierwszej ligi. Do tego sukcesu w największym stopniu przyczynił się John Charles. Walijczyk był jednak głodny sukcesów i gry na najwyższym poziomie.