W pewnym momencie został zwerbowany przez zorganizowaną grupę przestępczą Ruska Roma i przeszkolony przez jej przywódczynię, kobietę znaną jako „Reżyser”, w Nowym Jorku. Pod nadzorem Reżyser, John został wyszkolony na płatnego zabójcę i nauczył się takich umiejętności, jak sztuki walki, broń palna i inna broń, jazda taktyczna, infiltracja, metody ucieczki i wiele innych. Po odejściu z organizacji Ruska Roma został aresztowany za bliżej nieokreślone przestępstwo i osadzony w więzieniu"John Wick Book of Rules Part One". Dynamite Entertainment.. Po zwolnieniu został zmanipulowany, aby dołączyć do podziemnego świata przestępczego działającego pod przykrywką sieci hoteli Continental. John ostatecznie został czołowym katem nowojorskiego rosyjskiego syndykatu przestępczego, stając się budzącym strach bezwzględnym zabójcą, którego ludzie opisują jako „człowieka skupienia, zaangażowania i czystej woli”. Nazwany później „Baba-Jaga”, a dalej opisywany jako człowiek, którego można wysłać, nawet aby „zabił Boogeymana”. Jego sprawność była tak wyśrubowana, że był w stanie w pojedynkę zabić ołówkiem trzech mężczyzn w barze.