Własny dom w Connecticut (ok. 1810–1825) Po powrocie do dawnego domu (ok. 1810) William Redfield zajął się działalnością biznesową, korzystną dla mieszkańców całej miejscowości – finansował udoskonalanie dróg, szkoły, kościoła. Prowadził też wiejski sklep, w którym – zgodnie z regułami purytanizmu – nie sprzedawano alkoholu.
23 listopada 1814 roku poślubił Abigail Wilcox, z którą miał troje dzieci: thumb|left|120px| – John H. (ur. 10 lipca 1815, zm. 27 lutego 1895) – William (ur. 25 maja 1817, zm. 10 sierpnia 1819) – Charles Bailey (ur. 18 listopada 1818, zm. 29 września 1876) Abigail Wilcox Redfield zmarła 12 maja 1819 roku. Drugą żoną Williama C. Redfielda była Lucy Wilcox, kuzynka pierwszej żony, poślubiona 23 listopada 1820 roku. Ich syn, Samuel, urodzony 14 sierpnia 1821 roku, żył 4 dni. Jego matka zmarła 14 września tegoż roku. Trzecia żona, Jane Wallace, poślubiona 9 grudnia 1828, przeżyła męża i dwóch jego synów z pierwszego małżeństwa.