Podobnie jak większość ówczesnych reformatorów (zarówno białych jak i nielicznych wykształconych Indian) opowiadał się za szybkim włączeniem Indian w główny nurt amerykańskiego społeczeństwa. Szansy na przetrwanie Indian upatrywał w ich edukacji i podziale stanowiącej dotąd wspólną własność plemienną indiańskiej ziemi na indywidualne działki (na mocy tzw. ustawy Dawesa z 1887). Miało to umożliwić Siuksom i innym plemionom Wielkich Równin odejście od skazanego na zagładę tradycyjnego sposobu życia wędrownych myśliwych, zajęcie się rolnictwem oraz drobnym rzemiosłem i szybką asymilację. Katastrofalne skutki tej polityki dla tradycyjnych form życia społecznego i gospodarowania Indian zaczął rozumieć dopiero pod koniec życia, gdy baza terytorialna plemion i ich zasoby skurczyły się wielokrotnie. Jednocześnie zbliżenie ras i integracja Indian w kapitalistycznym społeczeństwie nie postępowały zgodnie z oczekiwaniami Eastmana i innych reformatorów.