miejsce w plebiscycie do Trofeum Harta, nagrody dla najlepszego zawodnika sezonu (triumfował Guy Lafleur z Montreal Canadiens).
Był kapitanem klubu w latach 1977–1979, które były rozczarowujące dla Wyspiarzy z powodu braku twardości w drużynie. Gillies w tym okresie wystąpił w Meczu Gwiazd NHL w sezonie 1977/1978 oraz w meczu Challenge Cup 1979. Przed rozpoczęciem sezonu 1979/1980 powierzył funkcję kapitana Wyspiarzy Denisowi PotvinowiMaven's Memories: Prelude to a Dynasty [data dostępu: 2019-03-15] . Wkrótce Wyspiarze z Gilliesem na czele zdominowali rozgrywki ligi NHL, 4-krotnie z rzędu wygrywając Puchar Stanleya (1980, 1981, 1982, 1983), trzykrotnie z rzędu wygrywając (1982, 1983, 1984). W sezonie 1979/1980 w ćwierćfinale w rywalizacji z Boston Bruins (4:1), Gillies toczył zacięte pojedynki z zawodnikiem Niedźwiedzi, Terrym O’Reillym. W Pucharu Stanleya: sezonie 1983/1984 Wyspiarze zostali zdetronizowani w finale Pucharu Stanleya po przegranej rywalizacji 4:1 z Edmonton Oilers.