Przełomowe znaczenie miał dla niej angaż do Teatru Narodowego w Belgradzie w roku 1898. W 1900 została zwolniona w atmosferze skandalu. Na wystawie zakładu fotograficznego Milana Jovanovicia w centrum Belgradu umieszczono zdjęcie nagiej Olgi Ilić w roli Sakuntali z dramatu Kalidasy. Była prawdopodobnie pierwszą serbską aktorką, sfotografowaną nago, co nie uzyskało aprobaty kierownictwa teatru. Po zwolnieniu występowała w belgradzkim teatrze rewiowym, a następnie w objazdowej trupie w Bośni. W 1906 powróciła do Belgradu, publiczność mogła ją podziwiać w teatrze Pozorište kod sloge, a następnie w Teatrze przy Bulwarze (Pozorište kod Bulevara). W 1911 przeniosła się do Niszu. W Teatrze Sinđelić (dzisiejszy Teatr Narodowy) jako pierwsza serbska aktorka wystąpiła w Hamlecie (w tytułowej roli), zyskując przydomek serbskiej Sarah Bernhardt. W 1912 występowała w teatrze w Osijeku, gdzie używała pseudonim Olivera Sant. W 1913, w czasie II wojny bałkańskiej przyjęła zaproszenie od Branislava Nušicia i rozpoczęła występy w Skopju. Po zajęciu miasta przez wojska bułgarskie, występowała na koncertach organizowanych dla mieszkańców miasta. Po wojnie jej działalność uznano za formę współpracy z wrogiem.