W tamtym sezonie Bridge wywalczył także swój pierwszy w karierze tytuł mistrza kraju. Latem 2005 roku kontrakt z „The Blues” podpisał Hiszpan Asier del Horno. Wywalczył on sobie w składzie miejsce na lewej strony obrony, przez co Bridge zaczął pełnić rolę rezerwowego. Były gracz Southampton 19 stycznia 2006 roku został wypożyczony do Fulham, a w jego barwach zadebiutował w wygranym 2:1 meczu z West Hamem United na Upton Park. Po powrocie do Chelsea Bridge rozegrał pełne 90 minut w wygranym 3:0 pierwszym spotkaniu sezonu 2006/2007 z Manchesterem City, jednak z czasem w wyjściowej jedenastce zaczął go zastępować Ashley Cole. Cole doznał jednak kontuzji w styczniowym pojedynku przeciwko Blackburn Rovers, więc José Mourinho zdecydował się wystawiać do gry na lewej obronie właśnie Bridge’a. Wychowanek Arsenalu szybko powrócił jednak do zdrowia i Bridge ponownie został zawodnikiem rezerwowym. W sezonie 2007/2008, Anglik brał udział tylko w jedenastu spotkaniach Premier League. Ostatni mecz dla Chelsea rozegrał 22 grudnia 2008 roku, a „The Blues” zremisowali 0:0 z Evertonem.
Manchester City 3 stycznia 2009 roku Bridge przeszedł do Manchesteru City. Działacze City wydali na niego 12 milionów funtów.