W wieku 18 lat został skazany za rozbój, kradzież i oszustwo, łącznie na 13 lat pobytu w kolonii karnej, zwolniono go po dziesięciu latach.

Początki działalności biznesowej mały|25 maja 2002 r., restauracja „Nowa Wyspa”; przy stole Putin i Bush, Prigożyn stoi za plecami Putina Po wyjściu na wolność sprzedawał wraz z ojczymem hot dogi i wspólnie z kolegą ze szkoły sportowej rozwijał sieć sklepów spożywczych „Kontrast” (), która cieszyła się dużą popularnością, gdyż oferowała trudno dostępne w kraju produkty. Prigożyn odpowiadał za finanse „Kontrastu” i posiadał 15% akcji sieci. Od 1995 r. zyski sieci zmalały z uwagi na silną konkurencję, a od 1996 r. Prigożyn otwierał w Petersburgu lokale gastronomiczne. Pierwszą była restauracja „Stary Urząd Celny” (), której menadżerem został Anglik Anthony William Geer. Była to pierwsza ekskluzywna restauracja w Petersburgu, do której przychodzili włodarze miasta i ich zagraniczni goście, dlatego po roku przyniosła milion dolarów zysku. Wiosną otwarto „Nową Wyspę”, pierwszą w mieście restaurację na statku zacumowanym na Newie. W 2001 roku na wspólnym obiedzie gościli w niej Putin i ówczesny prezydent Francji Jacques Chirac, a Prigożyn osobiście obsługiwał ich przy stole.