Udział w Pucharze Karaibów 1989 – Nie zakwalifikowała się 1990 – Turnieju nie dokończonoTurniej został przerwany przed meczami o 3 miejsce i finałowym, z powodu próby zamachu stanu w kraju gospodarza. Jamajka miała rozgrywać mecz o 3 miejsce. 1991 – Mistrzostwo 1992 – II Miejsce 1993 – II Miejsce 1994 – Nie zakwalifikowała się 1995 – Faza Grupowa 1996 – Faza Grupowa 1997 – III Miejsce 1998 – Mistrzostwo 1999 – III MiejsceMeczu o 3. miejsce nie rozegrano, ze względu na zły stan boiska. Obydwu drużynom przyznano 3. miejsce. 2001 – Faza Grupowa 2005 – Mistrzostwo 2007 – Faza Grupowa 2008 – Mistrzostwo 2010 – Mistrzostwo 2012 – Faza Grupowa 2014 – Mistrzostwo 2017 – II Miejsce

Rekordziści

Występy # Zawodnik Pozycja Lata Występy1. OB1996–2009 1282. OB1993–20031273. PO1993–20041204. PO1997–20121115. BR1990–20001086. Andy Williams PO1997–20081077. OB1992–19981028. BR1999–20131009. OB2004–90 10. PO2004– 88 PO1995–200712. PO1995–20018513. OB1994–20108414. NA1995–20048115. NA1999–201277 Stan na 30 marca 2017.Pogrubioną czcionką zaznaczono piłkarzy, którzy aktualnie występują w reprezentacji.