Ukończył specjalistyczny kurs w RMIT University w Melbourne, zanim we wrześniu 1942 roku zgłosił się na ochotnika do zadań specjalnych, dołączając do Z Special Unit. W październiku udał się do Z Experimental Station w Cairns w stanie Queensland, gdzie Special Operations Australia szkoliło swoich agentów. Podczas szkolenia, holenderska sekcja Inter-Allied Services Department zaplanowała misję ustanowienia stacji strażników wybrzeża na wzgórzach nad Hollandią w Nowej Gwinei Holenderskiej, okupowanej przez Japończyków. Siffleet został radiooperatorem operacji.
thumb|left|Egzekucja Leonarda Siffleeta 24 października 1943 roku w Aitape Został awansowany na sierżanta i przeniesiony do M Special Unit w maju 1943 roku, ale wtedy on i jego grupa wędrowali wzdłuż górzystego grzbietu Nowej Gwinei w drodze na północne wybrzeże. W połowie września misja, wraz z członkami innego zespołu operacji specjalnych, podróżujących z nimi do Aitape, została odkryta przez autochtonów z Nowej Gwinei. Otoczony przez grupę ponad 100 miejscowych, Siffleet strzelił do napastników, raniąc jednego i zdołał się uwolnić.